2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
[CAS# 7621-86-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 2-(4-Aminophenyl)-1H-benzimidazol-5-amine
• 产品名称: 2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
• 分子式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.26
• CAS 登录号: 7621-86-5
• EC 号码: 231-538-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 196 - 200 ºc (实验值)
• 沸点: 545.5±56.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 317.6±19.0 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.787 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P330-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	1B	H360
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺是一种芳香族二胺，分子式为 C₁₃H₁₁N₃。其结构由一个苯并咪唑核心组成，在2位连接一个4-氨基苯基，在苯并咪唑环的5位连接一个氨基。这种结构使其具有两个亲核氨基，连接在一个刚性的稠合杂芳环体系上，兼具高反应性和结构刚性。该化合物通常为淡黄色固体，可溶于二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和乙醇等极性有机溶剂，但在水中溶解度较差。

该化合物主要用作聚合物和材料化学中的结构单元。其氨基可以与二酐、二酰氯或醛发生缩合反应，形成聚酰亚胺、聚酰胺、席夫碱或其他交联网络。稠合的苯并咪唑结构赋予其热稳定性、刚性以及氢键作用的潜力，这对于设计具有增强机械和热性能的高性能聚合物和材料非常有利。

除了用于聚合物合成外，2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺还用于制备功能性有机分子和染料。芳香族氨基可以通过酰化、磺化或其他亲电取代反应进行进一步功能化，从而设计出具有特定光学、电子或化学性质的分子。

在合成方面，该化合物可以通过邻苯二胺衍生物与合适的羧酸或醛缩合??形成苯并咪唑核心，然后选择性地引入4-氨基苯基取代基和5位的氨基来制备。纯化通常采用重结晶或色谱技术，以确保获得适用于聚合或功能化的高纯度产品。

总而言之，2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺是一种多功能的二胺，具有刚性的杂芳环核心和两个反应性氨基。其亲核性、结构刚性和进一步功能化的潜力使其在高性能聚合物、功能材料和高级有机合成应用中具有重要价值。

参考文献

2022. Preparation of High-performance Polyimide Fibers with Wholly Rigid Structures Containing Benzobisoxazole Moieties. Chinese Journal of Polymer Science, 40(4).
DOI: 10.1007/s10118-022-2666-8